El productor Raymond Wong anunció la continuación de Ip Man incluso antes de que ésta se estrenara en cines, en diciembre de 2008. Para Ip Man 2, los realizadores querían enfocarse en la relación entre Ip y su discípulo más famoso, Bruce Lee. Sin embargo, no pudieron concretar ningún acuerdo para usar los derechos cinematográficos de Lee con sus descendientes, así que decidieron incorporarlo brevemente en las escenas finales, cuando todavía era un niño. El rodaje comenzó en agosto de 2009, concluyendo en noviembre de ese mismo año; un estudio ubicado en Shanghái sirvió como locación principal. Cabe señalarse que para esta continuación, Yip intentó crear una película de artes marciales más dramática, en términos de historia y caracterización; el guionista Edmong Wong (hijo del productor Wong) quería, a su vez, que la película describiera cómo la sociedad china era maltratada por los británicos, así como las percepciones occidentales que se tenían sobre las artes marciales chinas en ese entonces.
Ip Man 2 debutó en Pekín el 21 de abril de 2010, llegando días después a Hong Kong, el 29 de abril. Tras su estreno, obtuvo evaluaciones positivas por parte de la crítica, que elogió varios aspectos de la cinta, tales como su historia así como la coreografía de artes marciales llevada a cabo por Sammo Hung. El filme recaudó más de 13 millones HKD en su primer fin de semana de exhibición, superando los ingresos obtenidos por Ip Man en su fin de semana de estreno. Durante su exhibición en cines, Ip Man 2 obtuvo 43 millones HKD adicionales, mientras que su recaudación regional la convirtió en la producciones de mayores recaudaciones de Hong Kong durante la primera mitad de 2010. En total, ganó un estimado de 14 millones USD a nivel mundial.
